Lesley Crewe est née et a grandi à Montréal, au Québec. Après avoir terminé ses études à l'Université Concordia avec un diplôme en anglais et en éducation, elle a déménagé à Homeville, Cape Breton avec son mari. Ensemble, ils ont élevé une famille dans ce nouveau lieu.
Dans les années 2000, Crewe a entamé sa carrière d'écrivaine en tant que rédactrice de fonctionnalités et chroniqueuse pour Cape Bretoner Magazine, où elle a écrit "Home Fires" jusqu'en 2005. Elle est ensuite devenue chroniqueuse pour le magazine en ligne, Cahoots, où elle a écrit "Lesley's Letters" de 2005 à 2009. Le talent d'écriture de Crewe a été reconnu en 2005 lorsque son premier roman, "Relative Happiness", a été publié par Vagrant Press, la branche de fiction de Nimbus Publishing. Le roman a été un best-seller et a même été finaliste pour le Prix Margaret and John Savage du premier livre. Depuis, Crewe a écrit un total de dix romans.
En 2012, "Relative Happiness" a été optionné pour le cinéma, et en 2014, le film est sorti. Il a été produit par Wreckhouse Productions, réalisé par Deanne Foley et mettait en vedette l'actrice australienne Melissa Bergland, ainsi que des talents canadiens tels que Susan Kent, Jonathan Torrens et Rob Wells. Le film a donné vie aux personnages de Crewe sur grand écran et a mis en lumière ses compétences en narration pour un public plus large.